常用试剂----1-(叔丁氧基碳酰)咪唑

【英文名称】1-(t-Butoxycarbonyl)imidazole

【分子式】 C8H12N2O2

【分子量】168.20

【CAS登录号】[49761-82-2]

【缩写和别名】Boc-Im

【物理性质】mp 45~47 oC。溶于大多数有机溶剂，通常在THF、DMF 和甲苯中使用。

【制备和商品】该试剂在国外大型化学试剂公司有销售。实验室可以方便地通过碳酰二咪唑和叔丁醇反应来制备[1]。

【注意事项】该试剂对湿气敏感，通常在无水体系中使用。

--------------------------------------------------------

1-(叔丁氧基碳酰)咪唑(Boc-Im) (式1)[1]在有机合成中是一个优秀的叔丁氧基碳酰转移试剂，主要用于将醇转变成为相应的叔丁氧基碳酸酯。

Boc-Im 与氨基反应生成叔丁氧基碳酰胺的反应很早就有所报道，但可能是由于有许多优秀的试剂可以来选择使用，所以该应用并不广泛[2]。但是，Boc-Im与醇羟基反应生成叔丁氧基碳酸酯的反应具有重要的合成价值。该反

应通常可以在室温下搅拌数小时即可完成 (式2，式3)[3~5]，并且需要一个强碱KOH或者NaH作为催化剂。

Boc-Im 与含有多羟基底物反应具有高度的选择性，可以在仲醇的存在下选择性地与伯醇反应。即使在提高反应温度的情况下，该选择性也几乎不受到影响 (式4，式5)[1,6]。

此外，Boc-Im 与亚胺在强碱作用下发生的缩合反应也值得关注 (式6)[7]。

参考文献

1. Rannard, S. P.; Davis, N. J. Org. Lett., 1999, 1, 933.

2. Rannard, S. P.; Davis, N. J. Org. Lett., 2000, 2, 2117.

3. Banerjee, A.; Lee, K.; Falvey, D. E. Tetrahedron, 1999, 55,12699.

4. Lin, H.; Chang, C.; Chen, J.; Lin, C. Tetrahedron: Asymmetry,2005, 16, 297.

5. Peri, F.; Binassi, E.; Manetto, A.; Marotta, E.; Mazzanti, A.;Righi, P.; Scardovi, N.; Rosini, G. J. Org. Chem., 2004, 69,1353.

6. Rannard, S. P.; Davis, N. J. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122,11729.

7. Fustero, S.; Garcia de la Torre, M.; Jofre, V.; Carlon, R. P.;Navarro, A.; Fuentes, A. S.; Carrio, J. S. J. Org. Chem., 1998,63, 8825.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著