一文了解对氨基苯酚（CAS 123-30-8）

对氨基苯酚亦称“对羟基苯胺”，是目前在我国应用较广泛的一种精细有机化工中间体，在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。在医药工业上对氨基苯酚用于合成扑热息痛、安妥明等。也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。

01基础信息

中文名：对氨基苯酚

中文别名：4-氨基苯酚、4-氨基-1-羟基苯

外文名：4-Aminophenol

CAS号：123-30-8

分子式：C6H7NO

分子量：109.13

结构式：

02物化性质

性状：白色或浅灰褐晶体。

熔点：189.6～190.2℃。

沸点：284(分解)。

溶解性：微溶于石油醚，可溶于乙醇、乙醚和水，溶于碱液后很快变褐色。

有两种型态：从水、乙醇和乙酸乙酯中析出者为α-型，为白色至浅黄色正交晶系片状结晶;从丙酮中析出者为双锥形晶体。在空气及光的影响下，颜色迅速变深，在湿空气中尤甚。

03安全信息

危险品运输编号：UN2512

WGKGermany：3

RTECS号：SJ5075000

危险品等级：6.1

包装类别：III

海关编码：28402090/29222900

储运注意点：避光，库房通风低温干燥;与氧化剂、食品添加剂分开存放

04应用范围

对氨基苯酚可广泛用于合成医药、染料、橡胶助剂、感光材料、油品抗氧剂、染发剂、乙烯基单体聚合抑制剂及其他多种精细化学品。

1、医药行业中的应用

对氨基苯酚作为医药中间体可用于合成扑热息痛(对乙酰氨基酚)、扑炎痛(对乙酰氨基乙酰水杨酸酯)、心得宁、复合剂烟酰胺、柳安酚、安妥明、维生素B1等药物。

2、橡胶行业中的应用

对氨基苯酚可合成对苯二胺类橡胶防老剂H、4010、4010NA、4030、4020等

3、染料工业中的应用

对氨基苯酚多用于合成硫化染料、酸性染料、偶氮染料及毛皮染料等。如：硫化蓝FBG,硫化艳绿等等。

4、其他行业中应用

对氨基苯酚有强烈还原性，在其他精细及专用化学品的合成中对氨基苯酚合成4-(N-甲胺基)苯酚及其盐类，可用于照相显影剂，又可抑制含氯化物的酸溶液对钢材的腐蚀，并可用作染发染料的中间体;合成的4-苯胺基苯酚可用于石油及润滑油的抗氧剂和乙烯基单体聚合抑制剂等等。

05合成方法

常用的：

1、对硝基氯化苯法

以对硝基氯化苯为原料，经液碱加压水解，生成对硝基苯酚，再用硫化钠在碱性介质中还原，或用铁粉在电解质存在下还原。后经改进采用Ni/Al催化加氢法还原反应式如下：

2、硝基苯氢化法

以硝基苯(NB)为原料，在酸性介质中，还原成羟基苯胺经Bamberger重排成对氨基苯酚。反应式如下:

以硝基苯为起始原料的工艺路线主要有三条，包括轻重金属还原法、电解还原法和催化加氢还原法。生产流程短，工艺途径很少，但技术难度较大。

此外还有：

对硝基苯酚法(以对硝基苯酚为原料，采用化学还原法或催化加氢还原法)

苯酚偶合法(苯酚与苯胺重氮盐在碱性介质中偶合)

对苯二胺法(生产副产物对苯二酚，故需分离提纯)

对苯二酚法(成本较高，工艺条件较苛刻)