“神奇”羧酸酯,不用酸也不用碱水解,“无限”官能团兼容

发布时间:2020-12-18 来源:有机合成路线 阅读:17897

在合成化学中,有一类不得不提的官能团羧酸,由于很多时候羧酸会对反应有影响,我们需要将它衍生为甲酯,苄酯,叔丁酯等,脱保护分别用碱性条件,氢解条件,酸性条件。我们知道,有的官能团怕酸,有的官能团怕键,有的官能团怕氢气等。那么有没有这样一种官能团,它可以在很温和的条件下脱除,从而兼容众多官能团。还真有这么一类醇,它形成的羧酸酯可以很温和脱保护,它就是2-(三甲硅基)乙醇,小编之所以用神奇形容它,相信大家一般做酯都想不到它,其实这个醇应用还是非常广泛的。该醇商业可得,缩写TMSEOH。

相信大家现在肯定很好奇如何合成该醇的酯,小编找了两个例子,如下图所示,大家完全可以把它当成普通的醇,可以与酸缩合,可以与酸酐开环成酯等等。

那么这个酯如何脱保护呢?相信熟悉SEM保护基的朋友肯定会立刻给出答案,没错,TBAF可以很温和地脱除这个酯,释放出羧酸官能团。大家在以后的工作中,在存在酸碱敏感官能团的情况下,可以优先考虑这个醇酯。修改古人的一句话,与化学君共勉:合成方法就在那边,就看你能不能发现。


关键词:羧酸酯 水解 官能团兼容

分享至

* 免责声明:本平台转载内容均注明来源,目的在于传递更多信息,并不意味着赞同其观点或证实其内容是否正确,请您自行判断。
本网站销售的所有产品用于工业、科研用途,不可用于个人用途使用
友情链接: 960化工网  化学加  药智通  每日生物评论  甲酸  化学慧  华夏能源网  乐研试剂  国家标准物质中心  抗体测序  广州化学试剂厂  爱化学